Галогенирование, галоформная реакция
Рефераты по химии / Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты / Галогенирование, галоформная реакция
Насыщенные альдегиды и кетоны при взаимодействии с галогенами дают исключительно продукты замещения атомов водорода в a-положении к карбонильной группе:
Реакции галогенирования альдегидов и кетонов имеют следующие характерные особенности:
- скорости реакции со всеми галогенами одинаковы;
- скорость образования продукта не зависит от концентрации галогена;
- реакции промотируются основаниями и катализируются кислотами.
Наиболее изученной является реакция бромирования ацетона. Подробное ее изучение привело к выводу о том, что она проходит стадию предварительного превращения в енольную форму.
бромацетон
ацетофенон w-хлорацетофенон
В присутствии оснований сначала медленно образуются еноляты или енолы, которые далее быстро реагируют с галогенами:
или
В присутствии кислоты галогенирование происходит через стадию образования енола, быстро реагирующего с галогеном:
При галогенировании метилкетонов в щелочной среде проходит галоформная реакция:
C6H5СОCH3 + 3X2 + 4NaOH ® C6H5COONa + CHX3 + 3NaX + 2H2O (53)
Информация о химии
Фишер (Fischer), Ганс
Немецкий химик Ганс Фишер родился в г. Хехст-на-Майне в семье Анны Фишер (в девичестве Гердеген) и Эйгена Фишера, химика по специальности и директора фабрики и фирмы «Калле» по производству красителей. После окончания ...
Оствальд (Ostwald), Вильгельм Фридрих
Немецкий химик Фридрих Вильгельм Оствальд родился в Риге (Латвия). Он был вторым сыном Готфрида Оствальда, искусного бондаря, и Элизабет (Лойкель) Оствальд. Занимаясь в рижской реальной гимназии, Оствальд проявил себя хорошим учен ...
Герцберг (Herzberg), Герхард
Германо-канадский физик Герхард Герцберг родился в Гамбурге, в семье Эллы (в девичестве Бибер) и Альбина Герцберг. Его ранние школьные годы прошли в Гамбурге; степень бакалавра (1927) и доктора (1928) он получил в Дармштадтском те ...